El surgimiento de San Sebastián es motivo de controversia pues existe un documento, considerado falso por muchos historiadores, aunque otros lo consideren real, que habla de un monasterio del año 1014 que Sancho El Mayor de Navarra le otorgó al abad de Leyre, Obispo de Pamplona.
Los primeros datos ciertos confirman la existencia de un monasterio, situado en lo que hoy es San Sebastián Antiguo. En los siglos XI y XII, este monasterio sirvió, ademas de las obvias actividades religiosas, para reunir a los primeros pobladores que desarrollaron una activa vida social y económica dentro del asentamiento que luego daría lugar a la ciudad.
Según los datos disponibles, queda establecido que la fundación de la ciudad ocurre en 1180, gracias a Sancho El Sabio, con el objetivo de convertirse en puerto de Navarra. Posteriormente, los Reyes de Castilla aprovecharán el lugar para situar fuerzas navales cuyo fin era atacar a las escuadras moras.
Como agradecimiento de los servicios prestados por San Sebastian y sus habitantes, Alfonso XIII le otorgara a la ciudad privilegios que le darán una posición privilegiada a sus comerciantes, ayudando así al enriquecimiento de la población que repercutira en la construcción de nuevos barrios y casas más seguras.
En el siglo XV, San Sebastian se convertirá en un enclave militar de gran importancia estratégica, instalándose allí la base naval de la Escuadra Cantábrica que luchara contra fuerzas inglesas, holandesas y francesas.
Como consecuencia de su nueva situación, San Sebastián debera soportar numerosos ataques de ejercitos extranjeros que afectarán gravemente su economía, ya que los gastos generados por las necesidades defensivas -pago de los soldados acuartelados en la ciudad, mantenimiento de las fortificaciones, construcción de nuevos fuertes- no pueden ser cubiertos por un comercio maritimo que va decayendo progresivamente año tras año.
Felipe IV, en agradecimiento por los servicios prestados, le concede a San Sebastian en 1662 el título de ciudad. Finalmente, en 1719, tras siglos de resistir diversas invasiones, San Sebastián es ocupado por primera vez por una fuerza extranjera, el ejército francés al mando del Duque de Berwick, quien la mantuvo en su poder hasta el año 1721.
San Sebastian volvió a ser ocupada por el ejercito francés en 1808, esta vez por las tropas napoleónicas al mando de José Bonaparte, que serán derrotadas cinco años después, en 1813, por las tropas anglo-portuguesas con el Duque de Wellington a la cabeza.
La etapa militar propiamente dicha de San Sebastián acaba oficialmente en 1863, cuando se derriban las murallas de la ciudad con el fin de comenzar un plan de expansión que permita agregar nuevos barrios a los ya existentes y comenzar nuevas industrias en terrenos hasta entonces alejados del ejido urbano.
Tras la muerte del rey Alfonso XII en 1885, su viuda, la Reina Regente Maria Cristina, favoreció a San Sebastián convirtiéndola en un destino turístico al trasladarse todos los veranos con su corte hacia esta ciudad.
Los comienzos de la Primera Guerra Mundial generan grandes migraciones en Europa: a San Sebastian, seducidos por su belleza y el bajo costo de vida, llegan personajes famosos como León Trotsky -que luego se radicará en México- y Mata Hari.
En 1953, gracias a una visión muy adelantada para la época, un grupo de comerciantes decide comenzar el Festival Internacional de Cine que todavía hoy sigue celebrándose y al que acuden, cada año, estrellas de todas partes del mundo, incluido muchos de los nombres más destacados dentro de la industria de Hollywood.
Por supuesto, la ciudad no detuvo sus iniciativas allí: para responder a las demandas de una población que no dejaba de crecer se inició un ambicioso proceso de ensanche que tuvo unresultado éxitoso.
La continuación de estas políticas urbanisticas junto al cuidado del medio ambiente hizo que en el año 2008, San Sebastian fuera considerada por la Federación Española de Municipios y Provincias como la ciudad mas sostenible de España.
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